1,3-Dibrompropan
1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.
Herstellung
1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition, wie zum Beispiel eine photochemisch induzierte Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff, hergestellt werden.[1]
Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.
Eigenschaften
1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt bei Normaldruck von 167 °C besitzt. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol−1[2], die molare Schmelzenthalpie am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol−1[3]. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.[4] Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunktes bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.[5]
Verwendung
Da Bromid eine gute Abgangsgruppe darstellt, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So können beispielsweise CH-acide Cyclopentadienderivate, wie Fluorene oder 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen[S 1] durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen in eine Spiroverbindung überführt werden.[6][7]
Durch eine Wurtz-Reaktion stellte August Freund im Jahre 1882 Cyclopropan aus 1,3-Dibrompropan her.[8]
Biologische Bedeutung
1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.[9]
Einzelnachweise
- ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 7, 1942, S. 477–490, Vorlage:DOI.
- ↑ Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555–558.
- ↑ Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–523, Vorlage:DOI.
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, Vorlage:DOI.
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