1,5-Cyclooctadien

1,5-Cyclooctadien (manchmal auch nur Cyclooctadien) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₈H₁₂. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

Darstellung

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator Bis-[cyclooctadien-(1,5)]-nickel(0) hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.

Verbindungen und Reaktionen

Struktur von [M(COD)₂]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

$\mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons \ Ni(CO)_{4}\ +\ 2\ COD}$

Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)₂ und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)₂ kann durch Reduktion von Nickel(II)-acetylacetonat mit Triethylaluminium und COD hergestellt werden.

$\mathrm {[Ni(C_{5}H_{7}O_{2})_{2}]\ +\ 2\ COD\ +\ 2\ Al(C_{2}H_{5})_{3}\rightarrow }$

$\mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 2\ Al(C_{2}H_{5})_{2}(C_{5}H_{7}O_{2})\ +\ C_{2}H_{4}\ +\ C_{2}H_{6}}$

Es ist eine Reihe Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.

Crabtree-Katalysator

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Dimethylsulfidboran hergestellt.

Synthese von 9-BBN