1,5-Hexadien
1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zur Gruppe der Diene.
Gewinnung und Darstellung
1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.[1] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.[2]
![{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aaf8cc5e1644080a8dd69b988e97db8c9fb6b7e4)
Eigenschaften
Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.[3] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.[4]
Verwendung
1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Patent Shell Devel US 2755322, 1952.
- ↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase. In: J. Am. Chem. Soc., 79 (15), 1957, S. 3997–4000; Vorlage:DOI.
- ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensGESTISwurde kein Text angegeben. - ↑ Vorlage:Merck
- ↑ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes. In: J. Am. Chem. Soc., 81 (21), 1959, S. 5832–5833; Vorlage:DOI.