1-Brompropan
1-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.
Darstellung
1-Brompropan erhält man aus 1-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[1]
Als Bromierungsreagenz kann auch Phosphortribromid verwendet werden.[2]
Eigenschaften
1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[2] Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit Aluminium und Alkalimetallen.[2] Die Verbindung hat ein Ozonabbaupotential von 0,02 bis 0,10.[3]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.[3][4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[3][4] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[3][4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
In der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.[2]
Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen
1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.[6][7] Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.[2][8]
Einzelnachweise
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Vorlage:RömppOnline
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensGESTISwurde kein Text angegeben. - ↑ 4,0 4,1 4,2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
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<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensZulassungspflicht_100.003.133wurde kein Text angegeben. - ↑ Vorlage:EU-Verordnung
- ↑ Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, Vorlage:DOI, PDF.